La Semana Santa en Cuéllar está basada en la implicación de su población, casi el diez por ciento de la misma, en las ocho cofradías que participan con sus pasos en las diferentes procesiones que tiene lugar en estas fechas. El auge de estas cofradías se ha producido en los últimos diez años con un incremento importante de hermanos y hermanas cofrades, así como de inversión en vestidos, pasos y rehabilitación de tallas. La recuperación de los costaleros con su paso al son de dulzainas, cornetas y tambores ha aumentado el lucimiento de la imaginería cuellarana, y la pasión por la Semana Santa ha triplicado los actos y procesiones. Quizá la guinda se ponga cuando se recupere la procesión por la zona norte del casco histórico, a través de los arcos de acceso a la ciudadela y el paso por el castillo, recorrido del jueves santo.
Al mismo tiempo que la devoción y el recogimiento inundaban las calles, las chapas alfonsinas de cobre han sonado en los corros. La tradición de este juego de azar no tiene un origen definido, aunque para algunos procede de los soldados romanos que se jugaron los vestidos de Jesús tras su crucifixión. Este juego dispone de normativa en Castilla y León, pero también se juega en La Rioja y La Mancha, donde lo llaman "las caras". Estuvo prohibido en la época de Franco, aunque se jugaba de tapadillo, e incluso dicen que un emigrante de Tudela de Duero lo llevó hasta Australia, donde todavía se juega. Ciento cincuenta y nueve locales de nuestra autonomía han obtenido el permiso gubernativo, de los cuales tres se encuentran en Cuéllar, población donde exclusivamente se juegan los días de jueves y viernes santo. El juego es llevado por los llamados barateros o baratilleros, según el lugar, y que este año como novedad, han tenido que disponer de hojas para posibles reclamaciones. Y es que de la burocracia no se libran ni los corros.